კინობიზნესში დებს გაშლილი ხელებით არავინ მიჰგებებია. თავიდან მასობრივ სცენებში აძლევდნენ როლებს. მაგრამ ტალანტი არ დაიმალა, 11 წლის ჰილარი თავის პირველ მთავარ როლს ფილმში "კასპერი და ვენდი” მიიღებს. ნორჩ და კეთილ ჯადოქარს თამაშობს, მაგრამ ფილმმა მაყურებლების სიყვარული და აღიარება ვერ მოიპოვა. სამაგიეროდ, მომდევნო სურათმა - "სულების შემგროვებელმა” მოიტანა წარმატება და ჰილარიმ პრიზი მიიღო ნომინაციაში "საუკეთესო მეორეხარისხოვანი როლი”. 

ამას ისევ უიღბლო ცდა მოჰყვა: გოგონა არ დაამტკიცეს ფილმზე, რომელიც ცოტა ხანში ეთერიდან მოიხსნა. ძალიან მალე ახალი პერსონაჟი ითამაშა, რომლის განსახიერებამაც მსოფლიო პოპულარობა და ახალგაზრდების კერპის ტიტული მოუტანა.

სერიალით "ლიზი მაკგუაიერი” (65 სერია) ჰილარის ნამდვილი სამსახიობო ცხოვრება დაიწყო. ეკრანებზე ის 2001 წელს გავიდა, 2 წლის მანძილზე ძალიან პოპულარული იყო, აირჩიეს საუკეთესო სატელევიზიო შოუდ. იმავე სიუჟეტის უხვშემოსავლიანი სრულმეტრაჟიანი ფილმიც გადაიღეს (2003). ამ ფილმით ჰილარი დაფი სერიალების მსახიობიდან კინომსახიობად გადაიქცა. მისივე წყალობით დაიწყო ჰილარის სოლოკარიერაც (საუნდტრეკს თავად ასრულებდა)

2002 წელს ჰილარი პირველ ფირფიტას Santa Clause Lane უშვებს, მღერის ქრისტინა მილიანთან, ლილ რომეოსთან და დასთან ერთად. ამას ახალი ჩანაწერებიც მოჰყვა.